Unter "Ansicht" kannst du die anderen Fenster zuschalten. Für die Verwaltung ist die "Medienbibliothek" wichtig (Alt + L).
Dort findest du unter "Lokale Medien" dann lokale Musik und Videos, wenn du sie hinzugefügt hast.
Hinzufügen geht mittels Klick auf den Button "Medienbibliothek" unten und "Medien zur Medienbibliothek hinzufügen". Dort kannst du dann gewünschte Ordner zum Hinzufügen wählen (auch Unterordner werden berücksichtigt). Wenn du möchtest, dass Winamp dieses Verzeichnis automatisch nach Änderungen scannt, setze den Haken bei "Ordner im Hintergrund scannen", bevor du auf "hinzufügen" klickst.
Das ist kein Problem. Vorgehensweise wie oben, nur, dass du halt den Netzwerkordner hinzufügst. Dem Programm ist das egal, ob die Musik lokal auf einer Festplatte, auf einem USB-Stick, an der Fritz!Box oder auf einer Diskette liegt

(solange die Quelle eben verfügbar ist)
Ja, kannst du, aber nein, nicht automatisch. Die o.g. Einstellungen musst du bei jeder Installation neu machen. Wenn du allerdings nur einen Ordner hast, in dem deine ganze Musik ist, geht es einfacher bzw. schneller.
Wenn ich irgendwas anklicke, erscheint unten im Info-Fenster das Cover automatisch. Ob die auch an mobile Geräte (iPod, Handy..) übertragen werden, weiß ich aber nicht.
Ich hoffe, das war einigermaßen verständlich
