Was ist "Keto-Enol-Tautomerie"?

[subzero]

Zitat von Wagnerli

Warum machst Du es dann nicht???
Immer ran.
Vielleicht ist Deine Art der Erklärung über aufklappende Doppelbindungen und Gleichgewichtsverhältnisse verständlicher.

Bist Du auch hauptberuflich ?

Wagnerli

Farmazeuten...oder Schemiker? ?

[Phoebe]

Also:

1. könnt ihr zwei mir net weismachen, dass ihr meine Ironie nicht bemerkt habt und

2. finde ich es ganz gemein von dir Wagnerli, dass du es nicht erklärst , denn

3. werde ich mich nun aufraffen müssen und mit meinen mickrigen Chemiekenntnissen versuchen es dem armen Wurzi zu erklären, weil es sonst keiner macht , allerdings

4. bin ich eine Frau und somit kannst du es leider vergessen Wurzi, dass ich mich kurzfasse . Aus anatomischen Gründen ist mir das nicht möglich und

5. ist mir auch klar, dass Wagnerli das was ich dir jetzt versuche zu erklären in Kurzform hinbekommt , aber egal, los gehts ......

[Phoebe]

Nun Wurzi, da du ja den Chemie Kurs geschwänzt hast weiß ich nicht wo ich anfangen soll und daher fang ich ganz von vorne an :

Kohlenstoff (C) steht in der 4. Hauptgruppe des Periodensystems der Elemente (PS) und hat somit 4 Elektronen auf der äußeren Schale.
Wie du weißt (oder auch nicht ) hat das PS 8 Hauptgruppen. Die Elemente in der 8. Gruppe besitzen 8 Außenelektronen und sind die Stabilsten, da ihre äußere Schale voll besetzt ist.
Jedes Element im Periodensystem vversucht durch Aufnahme oder Abgabe von Elektronen diesen Zustand zu erreichen.
Sprich ein Wasserstoffatom (H) hat 1 Elektron auf der äußeren Schale (1. Gruppe des PS) und wird somit versuchen dies abzugeben.
Kohlenstoff wird versuchen 4 aufzunehmen.

Die Elemente "teilen" sich also die Elektronen.

Ein Elektron wird durch einen Punkt dargestellt, also H° (--> da 1 Außenelektron). Teilen sich zwei Elemente ein Elektronenpaar werden die zwei Punkte, z. B. H° °H vereinfacht als Strich H-H dargestellt um die Bindung zueinander zu symbolisieren.

Kohlenstoff mit 4 Außenelektronen wird also 4 Bindungen eingehen,
Wasserstoff mit 1 Außenelektron wird also 1 Bindung eingehen.
Sauerstoff mit 6 Außenelektronen wird aber nicht 6 Bindungen eingehen! hier: Ausnahmen bestätigen die Regel: Sauerstoff bindet sich praktisch selbst und geht nur 2 Bindungen mit anderen Elementen ein <O: [das < soll Symbolisieren, dass sich die Elektronen selbst binden, sorry, hab hier nix anderes und ein = wäre verwirrend, da es sich nicht um eine Doppelbindung handelt]

ich hoffe bis hierher einigermassen verständlich?

[Phoebe]

Dann weiter :

C-H dies ist eine Einfachbindung, also nur -

:C=O> zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff ist es eine Doppelbindung = , Doppelbindungen sind aber nicht so stabil wie Einfachbindungen.

Doppelbindungen werden also nur eingegangen, wenn das Molekül (Ansammlung von Atomen/Elementen) keine andere Wahl hat um sich so gut es geht zu stabilisieren.

Ein Molekül ist immer bestrebt als ganzes die Ladung 0 zu haben, aslo alle Elemten sollten zufrieden sein mit den Elektronen, die sie sich teilen.

Hast du schon mal was von Elektronegativität gehört? Das ist praktisch wie stark die einzelnen Elemente die Elektronen zu sich hinziehen.
Sauerstoff ist stärker als Kohlenstoff, daher werden die Elektronen näher beim Sauerstoff sein, Kohlenstoff ist stärker als Wasserstoff.

Ich frage mich gerade ob wir das brauchen ? aber naja, falls nicht dient es ja dann vielleicht zu deiner vollständigen Verwirrung

Funktionelle Gruppen : eine Strucktur innerhalb eines Moleküls, welche dir die Zugehörigkeit und die chemischen Eigenschaften verrät (sofern du sie weißt, ich weiß sie nicht )

:C=O> ist also eine dieser funktionellen Gruppen und charakteristisch für Ketone, immer wenn du C=O siehst, dann ist das eine Ketogruppe und hat somit die chemischen Eigenschaften der Gruppe der Ketone, die uns aber hier echt net interessieren ......
(der Doppelpunkt [:C=O>] daher, weil ja noch 2 freie Elektronen da sind und diese sich nicht wie bei Sauerstoff selbst binden können. Kohlenstoff braucht immer Partner für eine Bindung)

Nochmal Doppelbindung = die Atome teilen sich 2 Elektronen und sie ist instabiler als Einfachbindungen

Gibt es ne Möglichkeit, ebenfalls in ein-zwei Sätzen darzustellen, wieso ein (?)Keton ne Doppelbindung und nicht ne Einfachbindung hat und wie die zustande kommt...?

Je nachdem welche Atome in einem Molekül sind, kommen die Bindungen zustande. Bei Ketonen ist es einfach energetisch am günstigten eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff einzugehen.

Da hammers ja schon wieder: was ist eine OH-Bindung? Ne dritte Form neben Einfach- oder Doppelbindung oder eins davon?

Eine -OH Bindung is einfach eine weitere Bindungsmöglichkeit an ein Kohlenstoffatom.
Stell es dir so vor C-O-H , wie gesagt O kann 2 Bindungen eingehen und da hat es sich in dem Fall eben ein Kohlenstoffatom und ein Wasserstoffatom geschnappt um Einfachbindungen zu haben, was ja auch geht, also:

C=O Sauerstoff mit Doppelbindung
C-O-H Sauerstoff mit 2 Einfachbindungen

(Die OH-Gruppe ist übrigens auch eine funktionelle Gruppe, also bezeichnend für eine Stoffgruppe, die der Alkohole)


Enole: sind ungesättigte Alkohle (ungesättigt bedeutet, das mindestens eine Doppelbindung im Molekül vorhanden ist) also sprich, Enole haben eine OH-Gruppe (da Alkohol) und eine Doppelbindung (ungesättigt)

[Phoebe]

öffne bitte parallel zu meiner Erklärung diesen Link:

Zitat von joschij

http://www.chemgapedia.de/vsengine/p...erie.glos.html

Du liest Keto-Form und erkennst sie jetzt sofort an der funktionellen Ketogruppe C=O
auf der anderen Seite steht die Enol-Form, betrachte das Molekül und du erkennst die C-OH Bindung und die Doppelbindung

Ich weiss, dass du keine Cs siehst, das kommt daher, weil Chemiker dazu neigen es vereinfacht darzustellen und die Cs rauslassen.
Überall wo sich 4 Striche treffen sitzt ein C, das nicht hingeschrieben wurde

Die Rs bedeuten, dass da verschiedene Reste, also andere Kohlenstoffe in irgendeiner Anordnung, sitzen, die uns hier aber nicht interessieren.

Die Pfeile zwischen den Molekülformen sollen zeigen, dass sich beide Formen ineinander umwandeln, also im Gleichgewicht zueinander stehen.

Die Schlangenlinien zwischen den Resten und dem nicht vorhandenen C sollen symbolisieren, dass es an dieser Stelle unstabil ist, also ein Teilchen die Elektronen sehr stark anzieht (wegen hoher Elektronegativität --> Begriff verwendet ) und es somit zu einem Ladungsungleichgewicht kommt.

Du siehst, dass die Doppelbindungen und das H die Positionen tauschen, das kommt daher, weil das Molekül versucht die Ladungen in seinem Inneren auszugleichen.

Stell dir einfach eine Mutter mit zwei Kindern vor, von denen eins immer anfängt zu schreien, wenn die Mama beim anderen ist. Also springt die Mama so schenll es geht von einem zum anderen , damit beide die Klappe halten.

Keto- und Enol-Form können also ständig ineinander übergehen.

Zitat von joschij

das gleichgewicht liegt normalerweise stark auf der keton seite. dieses gleichgewicht ist von grosser bedeutung, da die enol form durch verschiedene reaktionen weiterreagieren kann.

Ja, da hat er Recht, also die Enolform reagiert gerne weiter, sprich sie geht fremd und schnappt sich andere Atome oder Moleküle um zu reagieren, aber das ist ja hier egal......


Oje, habe jetzt doch ziemlich weit ausholt , ich hoffe du hast es verstanden oder hab ich dich nochmehr verwirrt??

Sorry, wollte es gut erklären, weil du mir auch immer hilfst , aber ich bin da net so der Held drin.

[sybenwurz]

Zitat von Phoebe

4. bin ich eine Frau und somit kannst du es leider vergessen Wurzi, dass ich mich kurzfasse . Aus anatomischen Gründen ist mir das nicht möglich.

Diese These beginnt gerade, mich stärker zu interessieren als Keto-Enol-Tautomerie...

[sybenwurz]

Zitat von Phoebe

ich hoffe bis hierher einigermassen verständlich?

Im Prinzip nicht "Nein".
(hier fehlt kein Komma und das Nein ist auch absichtlich grossgeschrieben;- ich könnte also auch antworten: "Ja", ABER...

Zu diesem ABER: blöd, nu bei Adam und eva anzufangen, und eventuell werfe ich Elemente mit Atomen durcheinander.
Du schreibst, alle Elemente versuchen, auf 8 Elektronen in der Aussenschale zu kommen, und geben daher welche ab oder nehmen welche auf.
Wenn Wasserstoff nu aber nur eins hat, wieso beim Deibel will es dann nicht noch 7 aufnehmen, sondern das eine auch noch abgeben...?

Ich lese aber erstmal weiter, vielleicht komme ich dann ja selbst drauf...

[sybenwurz]

Zitat von Phoebe

falls nicht dient es ja dann vielleicht zu deiner vollständigen Verwirrung

Zur Verwirrung wäre es vollkommen ausreichend gewesen, neben Elementen und Atomen die Moleküle ins Spiel zu bringen...

Doppelbindungen sind aber nicht so stabil wie Einfachbindungen.

Ich frag besser nicht, wieso dies so ist und nicht sinnvollerweise umgekehrt!