Zypern, Kreta oder Rhodos würde ich in die engere Wahl nehmen. Dort lässt sich eine anspruchsvolle Radstrecke finden, die Luft- und Wassertemperaturen lassen im Oktober einen wohltemperierten Wettkampf zu. Es finden sich überall gute Infrastrukturen (Hotels in jeder Preisklasse, Flughafen, Erfahrung im Umgang mit Touristen).
Von Insel zu Insel schwimmen, finde ich sehr reizvoll, aber für einen Veranstalter mit zu großem Risiko behaftet. z.B. in Rhodos-Stadt könnte man zu Füßen des Kolosses starten und am weiter rechts gelegenen Pier wieder ankommen und von dort in der einzigen Wechselzone jeweils zum Radeln und Laufen starten. Im übrigen hat Rhodos-Stadt eine sehr schöne Altstadt die noch aus der Zeit der Kreuzritter stammt.
Zypern wunderschön.