[Volkeree]

Du bist Anfang 30, männlich und gesund (das unterstelle ich mal), dann sollte man mit 2fach locker die nächsten Jahr auskommen.

Nun kenne ich die Hügel im Schwabenland nicht und weiß auch nicht wie viel Power du in den Beinen hast, deshalb musst du das mit der Kassette schon selber entscheiden. Die meisten Hügel sollte man schon mit 39- 21 hoch kommen.
Der Wechsel einer Kassette dauert 5 min, dann hast du aber schon eine Tasse Kaffee daneben stehen. Die 27er- Kassette kannst du bei Shimano ganz locker fahren. Aber es gibt ja auch noch 23 und 25.
Ich würde die Kassetten so wählen:
21 für einen Wettkampf ohne Berge oder giftige Hügel
23 oder 25 für den Alltag
27 für richtige Berge oder Hügel wenn es trotzdem nicht anstrengend werden soll

Bei der Wahl der Kettenlänge richte ich mich nach der größten Kassette, denn bei "großes Kettenblatt und großes Ritzel" sollte das Schaltwerk nicht abreißen, für den Fall, dass man sich im Stress mal verschaltet.