Mit schlüssiger Benamung, Google Tabellen, Google Kalender und IFTTT kann Du das ziemlich sicher weitgehend vollständig bis zum Versand der E-Mails mit Rechnungen automatisieren.
Ansonsten kannst Du mal in Richtung der Projekt-Management-Apps schauen. Mit Bonsai, Trello oder Wrike dürfte das weitgehend auch alles gut klappen.
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