[sybenwurz]

Zug zurück würde ich vor Ort buchen, du brauchst eh ne Fahrradreservierung dafür (auch in AUT, soweit ich weiss).
Sollte auch in ITA Fahrplanauskunft/Buchungscenter in grösseren Bahnhöfen geben.

Weiss nicht, wie du zu navigieren geplant hast, bei häufigem Smartphoneeinsatz (generell, nicht nur als Navi) denk an Spannungsversorgung.

Mo77s Einwurf mit den Pedalen ist richtig. Wenn du dich aber für normale entscheidest, probier die vorher aus, bzw. hauptsächlich die Schuhe, die du tragen willst.
War voriges WE mitm Rad unterwegs;- da geht einem die Druckbelastung in Laufschuhen schon aufn Zeiger gegen Nachmittag/Abend.
Alternative: MTB-Pedale und Trekkingradschuhe. Damit kann man ja auch laufen/gehen und hat ne steife Sohle. Ich steh halt auf Laufschuhe, weil die leicht sind, schnell trocknen und ich sie nen ganzen Tag tragen kann. Nehm dann nur noch für Abends in der Unterkunft Bordslipper ausm Flieger mit.

Buchen würd ich vorab nix zwecks maximaler Flexibilität.
Mal ist Mistwetter, mal haste ne Panne, versumpfst im Cafe.
Auch was Unterkunft angeht, bin ich nicht sicher, ob du bei Booking findest, was du suchst daher würd ich schauen, dass ich ab spätnachmittags entweder im Zielort angekommen bin um Zeit zur Suche zu haben oder, sofern noch enroute, die Augen offen halte und durch Ortschaften auch mal Nebenstrassen nehme soferns keine Touri-Info mit Zimmervermittlung gibt.

Gepäck: grosse Packtasche an den Sattel, da gibts mittlerweile grosse Auswahl nachdem sich das von USA aus auch hier durchsetzt, alles was fix verfüg- und abnehmbar sein muss (Foto, Geld; Navi, Smartphone, Regenjoppe, Futter...), in ne Lenkertasche passender Grösse.