Wenn es sich lohnen soll, die Segel zu setzen, muß der ja ca. Deine Geschwindigkeit haben. D.h. mit Deiner Leistung mußt Du nur noch den Reibwiderstand + den Widerstand durch die Speichenrotation überwinden. Damit kannst Du aber sehr schnell fahren.
Als Anhaltspunkt: Der Stundenrekord für ein vollverkleidetes Liegerad ist bei knapp 130km/h, und der hat "nur" einen ausgesprochen guten Windwiderstand und nicht Rückenwind.
Mit Windschatten hinter einem Fahrzeug ist der Rekord bei knapp 270km/h. Also so ca. wie wenn der Wind genau dein Tempo hat.
http://de.wikipedia.org/wiki/Geschwindigkeitsrekord
Kurz gesagt: Nie, sofern Deine Übersetzung reicht. Deshalb: ab der Geschwindigkeit, wo Du nicht mehr mittreten kannst.
Einfach mal ein paar Werte eintragen:
http://www.kreuzotter.de/deutsch/speed.htm
(Rückenwind trägt man als Negative Windgeschwindigkeit ein)