Meshbag ist ja für den Wettkampf eh Quatsch 

 Im Neo laufen ohne Schwimmen ist natürlich auch ganz anders als mit Intermezzo im Wasser. Idealerweise ist dir am Ende eines Schwimmabschnittes leicht kühl, am Ende des nächsten Laufens leicht zu warm, dann passt es perfekt. Bei hochsommerlichen Temperaturen ggf. schwierig aber man könnte den Neo bis zur Hüfte runterrollen? Falls leicht zu kalt war der Tip der Experten ein Merinounterhemd unterm Neo zu tragen, nicht nur ein TriTop etc.
Bei meinem einzigen SwimRun-Einsatz bis dato waren es 15 Grad sowohl im Wasser als auch in der Luft, bedeckter Himmel, teils etwas Regen, das war temperaturmässig gut darstellbar. Insb. die 15 Wasser lesen sich abschreckend, war aber kein Thema unterwegs.
Schwimmen nach Vorbelastung? Geht erfahrungsgemäß merklich schlechter als frisch, aber das gilt ja auch fürs Laufen im Tri, so what, ist halt Multisport.
Aufgeheizt ins kalte Wasser? Wenn die Luft viel wärmer ist als das Wasser, zudem ggf. noch Sonne, sollte man bestimmt etwas Obacht geben aufs Temepraturmanagement.
Hast du schwimmen mit Schuhen bzw. ausziehen schon probiert?
viel Spaß weiterhin und hoffentlich mehr als einen freien Nachmittag pro Monat zur Vorbereitung 
 
P.S. das Ding heisst Pull Buoy, Pool-Boy ist was anderes 

 ... hast du einen normalgroßen oder ein SwimRun-Monster? Mit Halteriemen am Oberschenkel?