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Hatte das selbe Problem, jetzt klappt es aber wieder.

habe es so gelöst (bin Mac User):

Garmin Connect beenden (komplett!), auf der Uhr auf Protokoll gehen und dort übertragen aktivieren.
Garmin Connect wieder starten und dann sollte es klappen.

Mir fällt auf, dass es meistens nicht geht wenn der Laptop im Sleep Modus war.