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Ich denke man muss sich die Zeit nehmen und das für sich ausprobieren. Am Anfang würde ich empfehlen eventuell einen Rucksack mit Klamotten mit zu nehmen. So kann man bei Bedarf reagieren.

Ich z.b. fahre auch bei Minustemperaturen nur mit einer Winter Langhose.
Obendrum aber mit 4 Lagen. Was ich immer dabei habe ist eine Ersatzmütze zum Wechseln, wenn die andere durchgeschwitzt ist. Am Kopf zu frieren ist sehr unangenehm.

Außerdem nutze ich in den Wintermonaten das CC Rad oder das MTB auf der Straße beide sind bei gleicher Wattzahl wesentlich langsamer als das RR Rad.

Nochmal zu den beheizbaren Ekoi Handschuhen. Am Wochenende bei 5 Grad eine 3h Tour mit Belastungsspitzen absolviert. Die Handschuhe hatte ich nicht eingeschaltet. Das Ergebnis waren komplett durchgeschwitzte Handschuhe in den Handschuhen war richtig Wasser drin ich musste die dann ausziehen und ausgießen. Das bestätigt auch meine Erfahrung bei Minusgraden (eingeschaltet) wo sie dann unangenehm Nass werden und besonders die Finger dann auskühlen.

Die Überschuhe kann ich weiter empfehlen, hatte bei diesen Außentemperaturen noch nie angenehmere temperierte Beine.