Ich glaube das geht - zumindest ordne ich relativ häufig zwei Einheiten einem geplanten (!) Workout zu.
Ich würde folgendes versuchen:
(1) Einen geplanten Workout im Kalender anlegen, der z.B. die Gesamtzahl an geschwommenen Metern enthält, die Du schwimmen wolltest
(2) Dann am Rechner (unter iOS auf dem iPad ist es umständlicher) die bestehenden vier Workouts nacheinander auf den geplanten Workout ziehen
Das sollte alle vier unter einem zusammenfassen.
Unter iOS gab es mal den Workout das in der Webversion mit einer verbundenen Maus zu machen, funktioniert aber m.W. nicht mehr, so dass man dann nur noch händisch mehrere FIT-Dateien einem geplanten Workout zuordnen muss. Ist vielleicht etwas zu fortgeschritten, also besser einfach am Rechner mit der Maus zusammenschubsen.
Hier ist der "einfache" Weg erklärt:
https://help.trainingpeaks.com/hc/en...eted-workouts-
und hier der etwas komplexere über den manuellen Upload:
https://help.trainingpeaks.com/hc/en...use-AutoMerge-