[bubueye]

Für Polar gibt es ein Plugin, sollte damit auch funktioniern.
Die Software von O-Synce an sich kenn ich nicht, ich nutze Golden Cheetah. Da ist alles recht einfach. Man wählt nur "Aus Datei importieren" wählt das Verzeichnis der Datei (kann auch auf der Uhr sein) und importiert das Ganze. Ach ja, noch eben mal das Datum bestätigen. Das wars. Für O-Synce Geräte kann man direkt die Daten auslesen/übertragen, das erkennt GC automatisch. Mein Garmin wird nicht erkannt, Powertap und SRM hatt ich schon dran, geht astrein.
Ich selbst lade allerdings meine Daten erst bei Garmin hoch und exportiere dann ins .tcx Format. Von dort aus lese ich die dann in GC ein. Auf dem Gerät (Garmin Edge 500) sind die Daten als .fit abgelegt. Kann aber GC auch.
Analog sollte das bei deiner Software auch möglich sein. Schwierigkeiten sehe ich derzeit nur mit Suunto Dateien.

Zu deiner letzen Frage. JA!
Golden cheetah ist übrigens Freeware, kostet also nix.
Hier mal der Link zur O-Synce, mit dem Polar-Plugin