Ich boykottiere seit einigen Jahren - aus ideologischer Verblendung würde mancher sagen - relativ konsequent Apple. Letztlich habe ich allerdings meinen vor dem Boykott gekauften Shuffle beim Aussteigen aus dem Auto verloren.
War natürlich weg als ich es bemerkte und zurückkam. Selbst nach langem Produktvergleich konnte ich kein anderes Gerät finden, dass nur ansatzweise so gut meine Anforderungen abdeckt und habe dann zähneknirschend einen nachgekauft. Das Teil ist in der aktuellen Ausführung (vorher war einiger Mist dabei) fürs Laufen wirklich klasse.
iTunes ist erträglich wenn man nicht gleich alles mitinstalliert, was Apple gerne möchte (mal "iTunes minimal installation" googlen). Den vorhin erwähnten CopyTrans Manager hatte ich aber auch schon mal auf einem Laptop im Einsatz und der hat gut funktioniert. Ist aber schon ein paar Jahre her. Wenn man sich mit iTunes gar nicht anfreunden kann, ist der auf jeden Fall einen Blick wert.