Falls Laufen Deine schwächere Disziplin ist im Vergleich mit dem Radfahren, dann würde ich an Deiner Stelle möglichst mit frischen Beinen laufen und danach auf die Rolle. Ab der BUILD-Phase (11 Wochen vor dem Hauptwettkampf) machst Du es umgekehrt.
Falls es Dir nicht um die Formentwicklung, sondern allein um die Verletzungsprophylaxe geht, kann man keine klare Empfehlung geben. Für manche passt das eine, für andere das andere besser. Mit anderen Worten, manche laufen lieber mit frischen Beinen los, andere mögen die durch das Radfahren aufgewärmten Laufbeine. Das kannst Du nur selbst herausfinden.
Zu Deiner zweiten Frage: Ich würde folgende Trainingsdauer für ein Koppeltraining Lauf -> Rolle empfehlen, anhand von Beispielen:
Lauf / Radrolle [Stunden]
0,5 / bis 2,5
1,0 / bis 2,0
1,5 / bis 1,0
2,0 / 0,5 (Beine auskurbeln)
1 Std. Tempotraining / 0,5 (Beine auskurbeln)
0,5 Std. HIIT / bis 1,5 Stunden